Lenny estreou profissionalmente no final de 2005, em alguns jogos do Campeonato Brasileiro, pelo Fluminense. Seu futebol "atrevido" começou a atrair atenção no início da temporada de 2006, durante a disputa da Copa do Brasil.
Seu primeiro título, como profissional, veio com a conquista da Copa do Brasil de 2007, quando o Fluminense derrotou, na final, a equipe do Figueirense. Pouco tempo depois, a despeito da má fase, e de várias lesões, Lenny acabou sendo emprestado ao Sporting Braga, de Portugal.
Após seis meses no futebol português, Lenny foi negociado pelo Fluminense, o dono de seus direitos federativos, com o Palmeiras. No Verdão, disputou 73 jogos e marcou apenas 8 gols. Não tendo sucesso, foi negociado ao Figueirense, de Santa Catarina, em janeiro de 2011
Seis meses depois, foi anunciada a rescisão de seu contrato com o Figueirense devido a lesões que o acompanharam desde os tempos de Palmeiras. Após sua rescisão, Lenny foi parar no Desportivo Brasil.
No ano seguinte, acertou com o Boavista, do Rio de Janeiro. Disputou o Campeonato Carioca. Fez 4 jogos e balançou as redes uma única vez.
Em 2013, acertou com o Boavista para as disputas do Campeonato Estadual, mas não fez nenhuma partida oficial pela equipe. Em fevereiro do mesmo ano, Lenny anunciou que estava deixando o Brasil para jogar no Japão, no modesto Ventforet Kofu.
Acertou para 2014, com o Atlético Sorocaba. Jogou apenas uma partida, contra a Portuguesa, no dia 19 de fevereiro de 2014. Pediu rescisão do seu contrato, após entrar em acordo com a diretoria.
Na carreira, conquistou dois títulos: Copa do Brasil, em 2007, pelo Fluminense; e o Campeonato Paulista de 2008, com o Palmeiras. Disputou 151 jogos e marcou em 21 oportunidades,
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